在实习期间，日本军队的生活、管理和训练给他留下了终身难忘的印象。蒋介石初到日本军队时，只是个二等兵，后来升为候补士官生，地位很低，而且日本的下级士兵经常要为长官干一些奴仆的工作。但是蒋介石很少提起自己这段时期的艰苦生活，虽然所有日本下级士兵干过的工作他都干过。高田位于北海道附近，是日本最寒冷的地方，冬天尤其冷得令人难以忍受，但是部队规定士兵必须早上5点起床，然后到井边汲取冷水洗脸刷牙。这些让蒋介石感到难以忍受，但是他像不少日本人那样都一一做到了，并且用雪擦洗身体，冬天也依然用冷水洗澡。整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是去喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上通常要干奴仆般的苦活。后来蒋介石对他在日本这几年的生活只字不提。这些活是规定死了的，非干不可，他几乎没有时间和其他中国同学往来，但一旦和他们聊起来，他总要说些“上战场比这要苦得多，没有人不可忍耐之事，习惯成自然嘛”等等诸如此类的话。蒋介石认为就是通过这段时间的锻炼，自己的身体强壮起来了。后来，他还总结经验说：“可以断言，好的身体，天生成的只有三成，其余七成全靠锻炼。”后来，当他当上黄埔军校校长和特级上将的时候，就十分重视官兵的身体训练，强调军人要有良好的身体素质，要坚持平时用冷水洗脸，坚持吃冷饭。
让蒋介石终身难忘的还有在日本军营的饥饿感。当时部队的训练任务非常繁重，可是伙食却出奇得差劲，远不能和振武学堂相比。蒋介石后来回忆说，那个高炮部队竟然只允许每人每餐只吃一碗饭，下饭菜是三片萝卜，有时候有一块咸鱼，他强迫自己把分到的这点东西凑合着吃下，由此他渐渐养成了节俭的习惯并保持终身。每周他们还要吃难以下咽、质量非常差的麦饭。只有到了礼拜天才会有所改善，但是也只是一点豆腐、青菜和肉片。这么少的定量一般人都吃不饱，只得到军营俱乐部去买饼干，但是一次也只允许买三片。日本军队这种有意识地艰苦生活训练，一般人要经过一段时间，身体才能够适应。果然，过了一段时间后，蒋介石不再感到饥饿难忍了。他后来认为，伙食定量有利于身体健康，日本军人的身体素质很好，就是在低定量下给饿出来的，而中国人爱生病就是因为吃得太饱的原因。因此，中国的军人不要吃饱，只要吃够就行了。但是事实上，后来国民党军队的士兵经常处于过度的营养不良之中，远远不能吃够，行军打仗都没有力气，但是蒋介石却认为这样才有利于他们的身体。当时在日本军队中，中下级军官用对待奴隶和牛马的方法来管理士兵，蒋介石有着切身体会，并且认为中国军队应该彻底禁绝这种野蛮的管理方式，但是国民党军队中的体罚式管理依然非常盛行。
蒋介石在日本军营里似乎非常普通，当时没有人会认为他的将来会和杰出人物有什么关系。事实上，他并没给他的日本长官们留下什么印象。他们决不会想到他会干成什么大事。因此，等到他成名之后，这些当年的长官都感到非常惊讶。1929年，这时的蒋介石已经成为中国的重量级人物，他当年所在部队的长官长冈外史冥思苦想，试图找到蒋介石成功的秘密，他写了篇文章回忆说：1927年在东京，他邀请蒋和日奉大佐一起喝茶。和往常一样，蒋穿戴得笔挺，“像个潇洒的影星”，谦恭有礼得有点儿过分，告别的时候，蒋献给长冈一个条幅，上书“不负师教”四个字。长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘密。
每到漫长的暑假，蒋介石总要千里迢迢赶回家去看望母亲（看妻子倒是次要的），不过每次他总要在上海停留，去看望那里的革命者，并帮助他们征募人员和筹集资金。在蒋介石留学的这段时期，蒋家婆媳两人的心思都放在佛事上，希望佛祖保佑蒋家能早日生出第三代。俗话说：不孝有三，无后为大。王采玉早有抱孙之心，可是儿子结婚之后，多年不见媳妇生育，不免有些心焦，后来媳妇终于怀孕了，她不由得喜形于色，整日笑得合不拢嘴。可是蒋介石虽然已经年过二十，脾气却依然没有多大改变。当他寒假归来探亲时，夫妻之间偶尔因为一件小事吵了起来，毛福梅气不过，顶了他几句，他竟然大怒，抬脚踢去，正踢到毛福梅已经怀胎七八个月的大肚子上。当时毛福梅就扑倒在床上痛不欲生，放声大哭。蒋母听见后赶紧跑过来，大骂儿子，让他火速去请医生，吃安胎药，但是已经来不及了，当夜毛福梅就流产了。蒋母边哭边痛骂这个不肖的逆子，诉说着自己的不幸身世，责骂蒋介石没有心肝，不为蒋家着想。向来孝顺的蒋介石，只好跪下，听任蒋母训斥。事情过后，蒋母又请人替儿子媳妇排流年，算子息。
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