母亲王采玉也哭着对他说：“你父亲去世早，咱家受够了家中没有男人的苦处，现在好不容易你长大成人了，却要大老远地去日本留学，还要学习拿命不当命的军事，你让为娘怎么能放心呢！”
妻子毛福梅更不愿意他走，那个时候正是他们夫妻结婚以来关系最好的时期，她几乎是在享受着初恋的甜蜜，而且，结婚多年，她还没有怀孕，如果丈夫走了，还不知道什么时候才能够回来。这些阻力让蒋介石暂时遏止了留洋的念头。
但是不久，就发生了蒋介石被凶恶的地痞诬告，抓进大牢的事件。为了让母亲免于受辱，他在公堂上忍辱画押，承认了恶人对他的诬告。虽然在岳父的周旋下，最后很快被放了出来，但是无疑这件事情对蒋介石和母亲妻子都产生了巨大的影响。
无端被欺凌受辱的经历激起了蒋介石强烈的愤慨和仇恨，外出求学，出人头地以报仇雪恨的念头简直使他无法抑制。他于是写信给母亲，说如果不出洋留学，蒋家就难有翻身之时，也就永远无法解心头之恨。为了表示自己的决心，他回到学校后一声不响，在当时没有辫子可能还要杀头的年代里，操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，让人把辫子送回家去。一时之间，乡里议论纷纷，有反对的、有气愤的、有仇视的、有担心和惋惜的，但是已经没有办法挽回蒋介石剪掉的辫子和下定的决心。没有辫子的蒋介石会被乡人拒之门外。他已经无法在乡里容身，因此他可以说是破釜沉舟，去意已决。
而母亲和妻子此时也切身地体会到，要改变家中的处境，只有靠家中的男子外出求取功名才行。再加上蒋介石的堂舅王贤甲再次劝导，婆媳二人终于答应支持蒋介石留学东洋。
1906年，蒋介石开始筹备留学的费用。妻子毛福梅拿出自己的首饰盒，让他卖掉，作为对他的直接支持。于是蒋介石拿着首饰盒到宁波去见一直在宁波、杭州和上海做生意的孙家舅舅孙琴风，让他想办法兑换成银圆。生意兴隆、一直对蒋介石评价颇高的孙琴风看到外甥不惜变卖妻子的首饰盒也要外出留洋，心里又高兴又佩服，于是决定送给他100块银圆作为资助，让他把首饰盒拿回去还给妻子。100块银圆在当时可是一大笔钱，足见这位没有血缘关系的舅舅对蒋介石的器重和支持。
1944年，蒋介石谈到了自己第一次留学日本的原因：“我在本县龙津中学肄业的当时，因为痛愤乡里土豪的横行，目击我们国家遭受帝国主义者的压迫，尤其在那时我看到日本以一个弱小的国家，能够发愤图强，战败帝俄，予我精神上以极大的刺激。所以我在龙津中学肄业不到半年，请求家母准许我到日本去学军事，来尽到我国民一分子的义务，促成我们国家的雪耻自强。”也许当年的蒋介石确实是真诚的，但是具有讽刺意味的是，当他的南京政府建立起来后，他不知道造成了多少起冤狱，把多少如当年蒋介石一样的怀凌云壮志却又无辜的青年投入到大牢之中。而后来对日本侵略军的不断纵容，又造成了多少国土的沦丧，把多少国民投入到了水深火热之中。
当年中日两国之间没有什么复杂的出入境手续，只要能买得起船票，就可以去日本。这样，蒋介石终于如愿以偿，顺利地登上了开往日本的客轮。
1906年4月，蒋介石首次赴日本留学。蒋介石首渡东瀛之后，丰镐房顿时笼上了一层苍凉的色调，蒋家婆媳守着一尊观音像，相对无语，都不知道怎么办才好。对毛福梅来说，这种凄清的感觉更加强烈。虽然成亲已有４年，真正的夫妻和谐生活才刚刚开头，一旦长久分别，相思的滋味是难以忍受的。不过，她是个传统的守礼法的女人，上有婆婆，下有小姑，不能失态，有伤妇道，因此强打精神，依然做好自己的一切事务。蒋介石凭着一时激愤，东渡日本，原打算报考日本陆军军官学校★，不料清政府与日本有约在先：凡进军校的学生，都需经过清政府陆军部的保荐。蒋介石被拒在军事学校大门之外，只得进入日本专为旅日学生实习日文的清华学校学习。但是这次的日本之行也并非没有意义，最大的收获就是他认识了对他此后的发展奠定了基础的陈其美★。正是通过陈其美，他才成为同盟会的一员，开始了自己的革命事业，并赢得了孙中山的信任。可以说，在对蒋介石的一生产生重要推动作用的人中间，陈其美就是其中的关键一位。但是这个时候两人并没有深入的接触。只是到了蒋介石第二次去日本后，他们的关系才得到了迅速发展。
蒋介石去日本的那年冬天，忽然接到母亲的来信，让他回国参加妹妹蒋瑞莲的婚礼。其实蒋母真实的想法则是希望蒋介石回家与妻子团聚，能够为蒋家生下一个儿子。因为毛福梅已经结婚5年，至今还没有身孕。这个想法毛福梅更是双手赞成。而蒋介石也觉得像目前这种情况，在日本待下去，也不是办法，不如暂且回去，设法取得合法身份，再赴日本，便有立足之地了。他听说保定陆军军官学校第二年招生，就想到何不先去那个学校就读？这样可作为一个跳板，取得正式进日本军校的资格。于是蒋介石结束了第一次留学生活，回到溪口与家人团聚。
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